Formé à l'université de Central Arkansas, il est drafté en cinquième position, en 1987 par les Seattle Supersonics et aussitôt transféré aux Chicago Bulls contre Olden Polynice où il passera l'essentiel de sa carrière. Il est désigné meilleur joueur du All-Star Game 1994 avec 29 points, 11 rebonds et 4 interceptions. Aux côtés de Michael Jordan, il remporte six fois le championnat en 1991, 1992, 1993, 1996, 1997 et 1998. Il est transféré le 22 janvier 1999 aux Houston Rockets, puis le 2 novembre 2000 aux Portland Trail Blazers avant de revenir aux Chicago Bulls le 20 juillet 2003 pour y finir sa carrière. Il a également remporté deux fois le titre Jeux Olympiques en 1992 et 1996.
Pippen était un excellent attaquant, avec notamment une prédisposition pour le jeu de passe et la finition. Son seul point faible était sans doute son "jump shot" (tir en suspension) assez inconstant. Il est aussi un remarquable défenseur, membre des 10 meilleurs défenseurs du championnat de 1991 à 2000 (dont 7 fois dans le cinq majeur). Sa réputation s'était construite, notamment, lorsqu'il parvint à limiter considérablement les performances de Magic Johnson lors de la finale NBA 1991 qui opposa les Bulls aux Los Angeles Lakers.
Sa polyvalence et son altruisme en faisaient le complément idéal de Michael Jordan, dans l'ombre duquel Pippen n'est jamais vraiment sorti, aux dires de ses détracteurs. Il est à noter, cependant, que Pippen a été le leader de facto des Bulls durant la première retraite de Jordan (entre 1993 et 1995) emmenant les Bulls en demi finale de conférence en 1994.
Ses records en carrière sur un match sont de 47 points, 18 rebonds, 15 passes décisives, 9 interceptions et 5 contres.
Le 9 décembre 2005, les Bulls retirent son numéro 33.
Il est parmi les 50 meilleur joueurs de tout les temps dans la NBA.
Palmarès
Champion NBA 1991, 1992, 1993, 1996, 1997 et 1998
Champion Olympique 1992 et 1996
7 fois All-Star
Meilleur intercepteur de la NBA en 1994 (2,94 interceptions / match)
Mer 7 Fév - 9:53